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Das Leben meint es nicht gut mit Ian Lafferty (Josh Zuckerman). In seinem letzten Sommer vor dem College muss sich der 18-jährige durch einen ziemlich erniedrigenden Ferienjob als wandelnder Donut kämpfen. Schlimmer noch: Ian ist noch Jungfrau. Aber das Internet verheißt Erlösung – wenigstens, was die Jungfräulichkeit betrifft: Nach etlichen Chats kann es sein heißes Date „Ms. Tasty“ (Katarina Bowden) offensichtlich kaum erwarten, zusammen mit Ian zur Sache zu kommen. Vorher muss nur noch ein klitzekleines Problem gelöst werden: Zwischen Ian und der Erfüllung seiner Träume liegen 500 Meilen. Ians Kumpel Lance (Clarke Duke) kennt die Lösung: „The Judge“ – der legendäre Pontiac GTO und ganzer Stolz von Ians Bruder Rex (James Marsden). Also klaut Ian den „Judge“ aus der Garage und macht sich zusammen mit Lance und seiner „besten Freundin“ Felicia (Amanda Crew) auf den Weg von Chicago, Illinois nach Knoxville, Tennessee. Doch aus einer flotten achtstündigen Fahrt wird eine dreitägige Odyssee durch den Mittleren Westen der USA. Autopannen, verrückte Anhalter, eifersüchtige Ehemänner und der ziemlich weltliche Amish Ezekial (Seth Gren) sorgen für unvorhergesehene Komplikationen. Und natürlich ist auch Rex seinem Bruder und dem „Judge“ auf den Fersen.